O’Brien Trophy nebo také O’Brien Cup byla udělovaná trofej National Hockey Association a v National Hockey League v letech 1910 až 1950.
Poprvé byla udělena do NHA Kanadským senátorem Michaelem Johnem O’Brienem na počest svého syna Ambrose O’Briena.
V letech 1910-1917 byla udělována vítězi NHA. Po přechodu do NHL byla udělována vítězi play-off, v roce 1923 byla udělena naposledy. Od roku 1927 se opět udělovala vítězi kanadské divize. V letech 1939-1950 poraženému finalistovi.
Vítězové NHA 1910-1917
- 1910–Montreal Wanderers
- 1911–Ottawa Senators
- 1911–12 Quebec Bulldogs
- 1912–13 Quebec Bulldogs
- 1913–14 Toronto Blueshirts
- 1914–15 Ottawa Senators
- 1915–16 Montreal Canadiens
- 1916–17 Montreal Canadiens
Vítězové NHL 1918-1923
- 1917–18 Toronto
- 1918–19 Montreal Canadiens
- 1919–20 Ottawa Senators
- 1920–21 Ottawa Senators
- 1921–22 Toronto St. Patricks
- 1922–23 Ottawa Senators
Vítězové NHL 1927-1938
- 1927–28 Toronto Maple Leafs
- 1928–29 Montreal Canadiens
- 1929–30 Montreal Maroons
- 1930–31 Montreal Canadiens
- 1931–32 Montreal Canadiens
- 1932–33 Toronto Maple Leafs
- 1933–34 Toronto Maple Leafs
- 1934–35 Toronto Maple Leafs
- 1935–36 Montreal Maroons
- 1936–37 Montreal Canadiens
- 1937–38 Toronto Maple Leafs
Vítězové NHL 1939-1950
- 1938–39 Toronto Maple Leafs
- 1939–40 Toronto Maple Leafs
- 1940–41 Detroit Red Wings
- 1941–42 Detroit Red Wings
- 1942–43 Boston Bruins
- 1943–44 Chicago Blackhawks
- 1944–45 Detroit Red Wings
- 1945–46 Boston Bruins
- 1946–47 Montreal Canadiens
- 1947–48 Detroit Red Wings
- 1948–49 Detroit Red Wings
- 1949–50 New York Rangers
